Rafael Leão não vive um bom momento no AC Milan, onde, em dez jogos sob o comando de Paulo Fonseca, raramente terminou as partidas. Hernán Crespo, ex-jogador do clube, comentou a situação, afirmando que Leão aparenta confusão em campo. Crespo destacou que a mentalidade e a técnica do jogador precisam de evolução.
Apesar do talento e das qualidades que possui, Rafael Leão ainda não atingiu a maturidade necessária para se afirmar como um verdadeiro campeão. Este ano, o jogador soma apenas um golo e três assistências, evidenciando a sua frustração em campo.